itunes経由で転送すると、itunesがすぐ落ちます。

ComicGlassをご利用いただきありがとうございます。

iTunesでの転送はアプリは介在しておりませんので、iTunes側にトラブルが発生しているものと思われます。

iTunesがもし最新のバージョンでなければアップデートしてみてください。